《有机合成化学》有机化学硕士教学大纲

 
  课程名称:有机合成化学

  课程编号:0703032X01

  学分:4

  总学时数:80

  开课学期:1

  考核方式:闭卷考试

  课程说明:

  一、教学目的与任务

  通过系统学习有机合成的重要反应、重要方法和重要试剂,以及有机合成策略、技巧和有关理论,使学生掌握有机合成中正确的思维方法;掌握设计复杂化合物合成路线的基本技能;了解有机合成领域的新成果和发展趋势;培养学生灵活运用所学知识、综合分析和解决问题的能力。

  二、学时数及分配

  本课程总学时为80学时。

  学时分配表

  章节 标题 学时分配

  第1章 绪论 2

  第2章 离子型反应 20

  第3章 自由基型反应 10

  第4章 协同型反应 10

  第5章 碳杂键的形成 18

  第6章 官能团的转换 10

  第7章 有机合成设计 10

  三、教材或主要参考书

  1、新编有机合成化学,黄宪等编,化学工业出版社,2003年,第一版.

  2、现代有机合成化学,吴毓林等编,科学出版社,2002年,第一版.

  3、Comprehensive Organic Synthesis,Trost B.M.,Fleming I.,New York:Pergamon,1991.

  四、教学原则和方法

  1、改革教学方法和教学手段,使用多媒体教学,加强启发式教学;

  2、研讨课是培养学生分析问题和解决问题的重要环节,在教学中应给以足够重视;

  3、在教学内容方面,突出一个“新”字,尽可能地将有机合成领域的新反应、新试剂、新方法、新进展引入教学之中,紧密结合有机合成化学的前沿实例,紧密结合与有机合成有关的环境科学、生命科学、能源、材料化学等领域的最新发展,不断补充新的教学内容,注重学生创新能力的培养;

  4、部分内容采用英文教学。

  教学内容、要求及学时分配:

  第一章绪论(2学时)

  【教学要求】

  1、了解有机合成的发展、有机合成的任务及有机合成化学的作用;

  2、了解有机合成的内容及研究方法。

  【教学内容】

  1、有机化学与有机合成;

  2、有机合成化学的发展;

  3、有机合成化学的作用;

  4、有机合成化学的内容及研究方法。

  第二章离子型反应(20学时)

  【教学要求】

  1、 了解离子型反应的特点;

  2、 掌握烃化反应及在有机合成中的应用;

  3、 掌握羰基化合物的缩合反应及在有机合成中的应用;

  4、 掌握有机金属试剂的反应及在有机合成中的应用;

  5、掌握Frieddl-Crafts反应及在有机合成中的应用。

  【教学内容】

  2.1烃化反应

  1.活泼亚甲基化合物的烃化

  2.酮、腈和酯的烃化

  3.α,β-不饱和酮(或酯)的烃化

  4.Michael反应

  5.Wittig反应

  6.炔烃和烯烃的烃化

  7.口恶唑啉及其有关反应

  8.烯胺的反应

  9.氰化物的烃化

  2.2羰基化合物的缩合反应

  1.酯缩合反应

  2.羟醛缩合反应

  3.Stobbe缩合

  4.Darzen缩合

  5.Mannich反应

  6.Perkin反应

  2.3有机金属试剂的反应

  1.镁试剂

  2.铜试剂

  3.钯、镍试剂

  4.硼试剂

  5.金属羰基络合物

  2.4 Frieddl-Crafts反应

  1.F-C烷基化反应

  2.F-C酰基化反应

  3.Vilsmeier反应

  第三章自由基型反应(10学时)

  【教学要求】

  1、了解自由基的产生;

  2、掌握链加成反应及在有机合成中的应用;

  3、掌握自由基取代反应及在有机合成中的应用。

  【教学内容】

  3.1.自由基的产生

  1.过氧化物

  2.偶氮化合物

  3.Trialkyltin hydride(氢化三烷基锡)

  4.Alkylmercury salt(烷基汞盐)

  5.氧化还原体系

  3.2链加成反应

  1.锡氢化物法及在合成中的应用

  2.汞氢化物法及在合成中的应用

  3.裂解法及在合成中的应用

  3.3自由基取代反应

  1.饱和烃的卤代

  2.丙烯和烷基芳烃α-氢的卤代

  第四章协同型反应(10学时)

  【教学要求】

  1、了解协同型反应的机理;

  2、掌握电环化反应及在有机合成中的应用;

  3、掌握Diels-Alder反应及在有机合成中的应用;

  4、掌握其它类型的环加成反应及在有机合成中的应用;

  5、掌握σ-键迁移的重排反应及在有机合成中的应用。

  【教学内容】

  4.1电环化反应

  4.2 Diels-Alder反应

  1.亲双烯体系

  2.双烯体系

  3.反应的立体化学

  4.不对称D-A反应

  4.3其它类型的环加成反应

  1.ene反应(烯反应)

  2.丙烯离子的环加成反应

  3.1,3-偶极环加成反应

  4.卡宾的环加成反应

  4.4σ-键迁移的重排反应

  1.Claisen重排

  2.Cope重排

  第五章碳杂键的形成(18学时)

  【教学要求】

  1、 掌握碳氧键形成、碳硫键形成、碳氮键形成的主要反应和方法;

  2、 了解碳硅键形成、碳磷键形成的主要反应和方法。

  【教学内容】

  5.1碳氧键的形成

  1.卤代烃与醇钠、酚钠反应

  2.硫酸酯或磺酸酯与醇钠、酚钠反应

  3.卤代烃与羧酸盐反应

  4.醇、酸与环氧化合物加成

  5.醇、酚分子间脱水

  6.醇与烯烃、炔烃加成

  7.酸与烯烃、炔烃加

  8.汞化反应

  5.2碳硫键的形成

  1.硫化物的烃化

  2.硫醇与不饱和烃的加成

  3.硫醇与醛酮的加成

  4.亚硫酸氢钠与烯烃或炔烃加成

  5.3碳氮键的形成

  1.氨或胺的酰化

  2.卤代烃的氨解

  3.酰胺的N-烃化

  4.醛酮与氨衍生物的加成

  5.醇的氨解

  6.烯、炔与胺的加成

  5.4碳硅键的形成

  1.乙烯基硅烷

  2.烯丙基硅烷

  3.芳基硅烷

  4.烯醇硅醚

  5.5碳磷键的形成

  第六章官能团的转换(10学时)

  【教学要求】

  1、 了解有机官能团的转换;

  2、 掌握各种有机官能团转换的主要反应和方法;

  3、 掌握重要的氧化、还原反应。

  【教学内容】

  6.1烯键转换反应

  烯烃的制备:

  1.消除反应

  2.裂解反应

  6.2炔键转换反应:炔烃的偶联反应

  6.3羟基转换反应

  6.4氨基转换反应

  6.5卤素转换反应

  6.6硝基与氰基转换反应

  6.7羰基转换反应

  6.8羧基转换反应

  6.9杂环化合物的官能团化

  6.10氧化反应

  6.11还原反应

  第七章有机合成设计(10学时)

  【教学要求】

  1、 了解有机合成设计的概念;

  2、 掌握有机合成中常见的保护基及在有机合成中的应用;

  3、 掌握极性转换及在有机合成中的应用。

  【教学内容】

  8.1反合成分析

  8.2分子的分拆

  8.3有机合成中的保护基

  1.羟基的保护基

  2.醛酮的保护基

  3.羧基的保护基

  4.氨基的保护基

  8.4极性转换

  8.5天然产物合成实例

  1.马钱子碱的合成

  2.二萜化合物aphidicolin的合成

  大纲起草人:史真

  大纲审定人:杨秉勤

  

  
 
 
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