近日，西北大学韩英锋团队发表了题为Calix[2]azolium[2]benzimidazolone hosts for selective binding of neutral substrates in water的研究论文。文章设计并合成了一类水溶性大环化合物杯[2]唑[2]苯并咪唑酮，提出了利用大环的疏水限域空腔及其自适应特性，实现在水中对一系列中性分子的特异性识别。此外，该类大环分子可作为一类固相吸附材料，应用于难以分离的工业中间体的高效分离。这项工作不仅证明了该类大环化合物是封装有机分子的理想候选材料，还展示了其在分离科学中的潜在应用。相关研究成果发表于Nature Communications上，第一作者为西北大学白莎副教授，原文链接https://www.nature.com/articles/s41467-024-50980-z#citeas。
图1 杯[2]唑[2]苯并咪唑酮的设计和结构
大环分子是现代超分子化学研究的重要工具，设计合成结构新颖、功能独特的新型大环分子一直是超分子化学研究的热点之一。在前期的研究中，作者设计了一种含有卡宾前驱体的大环化合物，并将其与金属原位组装发展为一类金属-卡宾模板催化剂，应用于液相中[2+2]光催化反应（CCS Chemistry, 2023, 5, 633-640）。受此启发，作者提出一种模板化合成策略，制备出一系列空间尺寸和官能团灵活可调的水溶性杯[2]唑[2]苯并咪唑酮（图1）。
图2 杯[2]唑[2]苯并咪唑酮的选择性识别
得益于杯[2]唑[2]苯并咪唑酮的疏水空腔和极性官能团，其在水中对一系列醛类和腈类同系物表现出优异的特异性识别，可形成包裹不同中性分子的主客体化合物（图2）。作者通过调节客体的长度和官能团数量，精确获得了结合比例为1:1或2:1的胶囊状主客体化合物。由于主体化合物良好的结晶性能，作者获得了一系列主客体化合物的单晶结构，为在分子层面系统研究主客体相互作用提供了可能。
随后，作者利用杯[2]唑[2]苯并咪唑酮的固有空腔及固相中分子间有序堆积，将其发展为一种固相吸附材料，应用于由于沸点等物化性质相似而难以通过传统蒸馏方法分离提纯的两类工业化合物的高效分离与提纯（图3），以高达99.9%的纯度从环戊酮和环己酮的混合物中分离得到环戊酮。此外，杯[2]唑[2]苯并咪唑酮在分离提纯过程中表现出良好的稳定性和循环利用特性，有望发展为一类高效、清洁、可回收的新型分离材料。