双环[1.1.0]丁烷（BCB）作为一种高张力碳氢化合物，凭借独特的结构特性和高反应活性在有机合成及药物化学领域备受关注，其固有张力可驱动C-C σ键断裂以构建芳香环生物电子等排体类似物，进而优化候选药物的药代动力学性能；尤其在路易斯酸催化下，BCB可发生形式环加成、亲核开环及异构化三类反应，分别高效构筑双环[n.1.1]烷烃、取代环丁烷衍生物和环丁烯类化合物，但现有体系多局限于BCB与特定底物的单一反应模式，目前报道的BCB与同一底物间的发散性反应仍极为有限。

西北大学周岭、陈洁教授课题组基于前期发展的双环[1.1.0]丁烷（BCB）与炔酰胺的(3+2)环加成反应（Angew. Chem. Int. Ed.2024, 63, e202405781）及系列环加成反应研究体系（Chem. Sci. 2019, 10, 6777; Chem. Sci. 2021, 12, 14920; Nat. Commun. 2022, 13, 632;Angew. Chem. Int. Ed.2022, 61, e202208174;Angew. Chem. Int. Ed.2024, 63, e202318021），结合醌类化合物参与的(2+2)、(3+2)环加成反应（Org. Lett. 2018, 20, 2929; Sci. China Chem.2023, 66, 2292），成功开发了路易斯酸催化BCB与醌的发散性反应新策略，实现多环分子体系的多样性构建。研究表明：吡唑取代BCB在路易斯酸催化下可与醌发生形式(3+2)环加成反应，高产率合成具有笼状骨架的多取代双环[2.1.1]己烷；单取代BCB酮类化合物通过连续串联反应高效转化为稠合苯并氧杂䓬结构；双取代BCB酯、酮及酰胺类底物经串联异构化与(3+2)环加成，可立体选择性生成四氢环丁基苯并呋喃产物；而强路易斯酸SnCl₄与BiBr₃可诱导单取代BCB酮开环，直接获得卤代环丁烷衍生物。通过系统性衍生化实验验证了该策略的合成应用潜力，为复杂多环骨架的精准构筑提供了新方法。

西北大学化材学院的硕士研究生胡茜茜和耿泽祥为文章的共同第一作者，陈洁教授和周岭教授为通讯作者。研究工作得到了国家自然科学基金、陕西省自然科学基础研究计划和西北大学的资助。

Qian-Qian Hu,⁺Ze-Xiang Geng,⁺XueBai, Jie Chen,* Ling Zhou,*Lewis Acid Catalyzed Divergent Reaction of Bicyclo[1.1.0]butanes with Quinones for the Synthesis of Diverse Polycyclic Molecules，Angew. Chem. Int. Ed.2025, 64, e202506228.

原文链接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202506228