轴手性化合物广泛存在于药物活性分子、天然产物、有机催化剂以及手性配体中。目前为止，有效合成基于苯环或萘环芳基骨架的轴手性化合物较为成熟，相较之下，不对称构筑五元杂环-芳基轴手性骨架的例子相对较少。同时，吲哚是一类重要的富电子杂环芳烃，其衍生物具有独特的生理活性。吲哚环的引入不仅可以调控联芳基轴手性化合物的电子云密度，而且其N-H基团也可用于形成氢键，为合成多功能催化剂提供基础。因此，发展简便高效合成基于吲哚-芳基骨架轴手性化合物的方法具有重要意义。

近日，我院周岭教授课题组实现了炔基吲哚类化合物与偶氮萘的不对称环加成反应，合成了一系列具有联苯并吲哚-芳基轴手性骨架化合物。所得产物可转化为新型有机小分子催化剂及手性膦配体。近年来课题组利用有机催化不对称环加成--手性转变策略课题组已高效合成了一系列苯并吲哚-芳基轴手性化合物（Chem. Sci. 2019, 10, 6777；Chem. Sci. 2021, 12, 14920），芳基-喹啉轴手性化合物（Org. Lett. 2020, 22, 8894.）等。然而相对于烯烃的环加成反应能力，炔烃的环加成反应活性较低，与偶氮萘不对称环加成反应比较困难。作者将富电子的吲哚引入底物，有效提升了炔基的活性，在手性磷酸催化下实现了吲哚炔与偶氮萘的不对称环加成反应，高效构筑了苯并吲哚-芳基轴手性骨架。作者还提出了反应经过联烯亚胺中间体的机理，并通过理论计算对其进行论证。

西北大学已毕业的杨慧博士，在读博士生孙怀日为文章共同第一作者。理论计算部分由在读硕士生贺瑞青在于乐副教授雷依波教授和周岭教授的指导下完成。该工作得到了国家自然科学基金、陕西省自然科学基金等的资助。

这一成果近期发表在Nature Communications (DOI: 10.1038/s41467-022-28211-0)上，全文链接：　https://www.nature.com/articles/s41467-022-28211-0

化学加：https://mp.weixin.qq.com/s/tt46ST9EItcr0AyEVz7R3Q

X-mol：https://mp.weixin.qq.com/s/_-Qp1BtJ0OjhHuSwZfxFvw