螺烯是一类重要的邻位稠合多环芳香族化合物，螺烯固有的螺旋手性和独特的电子特性使其具有广泛的应用前景。包括作为有机光电器件的核心基元，分子识别，液晶，分子机器以及在对映选择性合成中作为手性配体，助剂和有机催化剂的特殊骨架等。因此，发展选择性合成手性螺烯新方法具有重要的研究意义。由于五元环螺旋分子具有更开放的螺旋间距导致合成更具有挑战性，通过构建五元杂芳环来不对称合成手性螺烯的例子很少，且存在底物范围有限、产率和对映选择性不理想等问题。

近日，我院周岭教授课题组基于前期在有机催化烯烃/炔烃的不对称环加成反应及中心手性转变的研究基础上（Chem. Sci. 2019, 10, 6777; Chem. Sci. 2021, 12, 14920; Org. Lett. 2021, 23, 9315;Nat. Commun. 2022, 13, 632; Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202208174; Sci. China Chem. 2023, 66, 2292），发展了中心手性到螺旋手性转变策略，高效合成了一系列吲哚类螺旋手性化合物。这种汇聚式“一锅法”策略避免使用化学计量氧化剂，仅通过调节反应温度，就能构筑出收率和对映选择性优秀的手性吲哚类螺旋分子，具有良好的步骤经济性。产物具有良好的光物理和手性光学性能，在有机光电材料中具有潜在的应用价值。机理研究表明手性磷酸在消除反应过程中仅提高了反应活性，而不决定中心手性转变为螺旋手性的对映选择性。西北大学已毕业的许文磊博士和张茹霞硕士为文章的共同第一作者，陈洁教授和周岭教授为通讯作者。这一成果近期发表在Angewandte Chemie International Edition期刊:

Wen-Lei Xu,+ Ru-Xia Zhang,+ Hui Wang, Jie Chen,* Ling Zhou,* Helicoselective Synthesis of Indolohelicenoids via Organocatalytic Central-to-Helical Chirality Conversion，Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202318021.

原文链接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202318021

WeeChem微观化：https://mp.weixin.qq.com/s/xeMxzdREfocFX9Wp3Sr70A

X-mol: https://mp.weixin.qq.com/s/tt_NpQuisCFA2sY5XvWKcA